Ofloxacine

L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.

Ofloxacine
Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas)
Identification
Nom UICPA acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique
No CAS 82419-36-1 (racémique)
100986-85-4 (L) ou S(–)
100986-86-5 (D) ou R(+)
No ECHA 100.205.209
Code ATC J01MA01
S01AE01
S02AA16
« QS01AX11 »
DrugBank DB01165
PubChem 4583
ChEBI 7731
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C18H20FN3O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 361,3675 ± 0,0176 g/mol
C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %,
Propriétés physiques
fusion 254 °C décomp[2].
Solubilité 28,3 g·l-1 à 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,55×10-13 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
DL50 3 266 mg·kg-1 (souris oral)[2]
208 mg·kg-1 (souris i.v.)[2]
7 070 mg·kg-1 (rat s.c.)[2]
805 mg·kg-1 (souris i.p.)[2]
LogP -0,39 (eau/octanol)[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité NR
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 9 heures
Excrétion

Urinaire

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique
Fluoroquinolone
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Topique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.

La molécule, découverte en 1980 par des chercheurs japonais[3], est commercialisée sous le nom de marque Oflocet par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin par Janssen-Ortho. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].

Références et sources

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Ofloxacin », sur ChemIDplus
  3. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Articles connexes

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