Lactone

Les lactones (Costunolide) sont une famille de composés organiques qui contiennent un groupe cétone lié à un hétérocycle.

Structure de la bêta-lactone, hétérocycle à 3 carbones.
Structure de la gamma-butyrolactone, hétérocycle à 4 carbones.
Structure de la delta-valérolactone, hétérocycle à 5 carbones.
Structure de l'epsilon-caprolactone, hétérocycle à 6 carbones.

Elles composent nombre de composés organiques, et entrent dans de nombreuses bases et compositions utilisées par l'industrie de l'aromatisation (20 000 kg utilisés en 1987 sous forme d'additifs). Les lactones contribuent à l'arôme de produits alimentaires naturels ou transformés, très divers (fruits, produits laitiers, etc.).

Les différentes familles de lactones

La fonction lactone est caractérisée par la présence d'un ester dans un cycle. Une lactone est donc un hétérocycle oxygéné, provenant de la cyclisation (ou lactonisation) d'hydroxy-acides. Les γ- et δ-lactones, appelées aussi 4- et 5-olides, représentent les deux structures les plus fréquemment identifiées dans la composition des arômes. Elles résultent, respectivement, de la cyclisation des acides hydroxylés en position 4 ou 5.

Les principales lactones comportent entre 4 (ex. : butyrolactone) et 12 (ex. : dodécalactone) atomes de carbone. Leur diversité repose sur la chiralité de ces molécules, la nature des groupements latéraux, ainsi que sur la présence ou non d'insaturation au niveau de la chaîne latérale ou du cycle (Dufossé et al., 1994). Ces molécules sont présentes dans plus de 120 produits alimentaires (fruits, légumes, produits laitiers, viandes...), ce qui explique leur importance dans l'industrie des arômes. Elles sont en général à l'origine de notes aromatiques fruitées, lactées…

Propriétés sensorielles

D’un point de vue organoleptique, les lactones se caractérisent généralement par une odeur à caractère fruité. Le nombre d'atomes de carbone dans le cycle des lactones joue un rôle dans les propriétés sensorielles de ces molécules.

Par exemple :

En revanche, l'odorat semble peu différencier deux énantiomères de lactones[1].

Coumarine

Références
  • Dufosé L., Latrasse A., Spinnler H. E. Importance des lactones dans les arômes alimentaires : structure, distribution, propriétés sensorielles et biosynthèse. Science des aliments. 1994. 14 : 17-50.
  • Durdock G. A. Fenaroli’s Handbook of flavor ingredients, fourth edition. CRC Press. Cleveland. 2001. 1864 p.
  1. Laurent Duffossé, Alain Latrasse et Splinner, « Importance des lactones dans les arômes alimentaires. », Science des aliments,‎ 1994 (n°14) (lire en ligne)

Voir aussi

Articles connexes
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