Lactisole

Le lactisol(e)[3] ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.

Lactisole
Identification
Nom UICPA acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque
Synonymes

acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique
PMP
Lactisol(e)
Fema 3773

No CAS 150436-68-3
13794-15-5 (Fema, Na)
4276-73-7 (DL)
4276-75-9 (R)
4276-74-8 (S)
No ECHA 100.123.510
PubChem 151199
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,1999 ± 0,01 g/mol
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
fusion 65 à 64 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Découverte

Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés[3]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm[4], la forme isomère prédominante est la forme S (80 %)[5].

Structure

La structure du lactisole est un para-crésol dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Possédant un atome de carbone asymétrique[5], le lactisole est chiral et existe donc sous forme de deux énantiomères.

Utilisation

Alimentaire

Aux États-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant[6] jusqu'à 150 ppm. Cependant, c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium) qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide[3].

Physiologie

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. (ISBN 1-58488-416-9)
  3. (en) (en) Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, , 424 p. (ISBN 0471720380), « The individual constituents », p. 207
  4. (en) RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, , p. 54-58 (ISSN 0021-8561, résumé)
  5. (en) RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL ., « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, , p. 58-60 (ISSN 0021-8561, résumé)
  6. (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate », Specifications for Flavourings, sur http://www.fao.org, FAO, (consulté le 18 juillet 2008)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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