Floridoside

La floridoside (2-O-α-d-galactopyranosylglycerol) est un glucide, hétéroside, de formule brute C9H18O8, et de masse moléculaire 254 g/mol[1]. C'est une molécule propre aux algues rouges, présente chez toutes les algues rouges, excepté les membres de la classe des Ceramiales[2].

C'est une molécule importante chez les algues rouges. Elle est le produit principal de la fixation du carbone par la photosynthèse et, pourra être utilisée par la suite pour la synthèse de macromolécules (amidon, polysaccharides solubles…)[3]. C'est également un osmoprotecteur dont la concentration intracytoplasmique augmente en réponse à un stress hyperosmotique[4],[5],[6],[7]. La floridoside semble être aussi un précurseur de la paroi polysaccharidique chez quelques espèces d'algues rouges[8].

Outre ces rôles importants pour les algues rouges, des propriétés intéressantes autour de cette molécule ont été démontrées.

Biosynthèse de la floridoside

  • La Floridoside est tout d'abord synthétisée à partir de l'UDP-galactose et du G3P en un intermédiaire phosphorylé : la floridoside-P, par l'action de l'enzyme floridoside phosphate synthase (FPS).

Cette enzyme est une galactosyltransférase, avec une haute spécificité de substrat, seuls UDP-galactose et G3P peuvent être utilisés. Cette enzyme ne possède pas de cofacteur. L'un des produits de la réaction est l'UDP, qui inhibe l'activité de la FPS. Le facteur cellulaire régulant l'activité de la FPS est donc le ratio UDP-galactose/UDP[11].

  • La Floridoside-P est ensuite déphosphorylée par l'action d'une floridoside-phosphate phosphatase (FPP), ce qui conduit donc à la formation de floridoside.

À ce jour, il y a peu de travaux sur cette enzyme, qui n'a toujours pas été isolée[12].

  • Cependant, un gène codant une protéine montrant des activités « phosphate synthase » et « phosphate phosphatase », qui conduit à la formation de floridoside, en présence d'UDP-galactose et G3P, a pu être identifié dans le génome de l'algue rouge Galdieria sulphuraria[13].


  • CO2 (photosynthèse) −−−> UDP-Galactose + G3P → (FPS) Floridoside-P → (FPP) Floridoside

Rôles de la floridoside

Produit majeur de la fixation du carbone par la photosynthèse

Osmoprotecteur

La floridoside, un osmoprotecteur[10]

  • La salinité varie souvent dans l'environnement aquatique des algues rouges. Une augmentation de la salinité dans l'eau de mer, engendre un stress hyperosmotique.

Ce stress hyperosmotique induit une sortie d'eau des cellules et, de ce fait, une augmentation de la concentration intracellulaire en ions (Na+, K+, Cl-…). Cette augmentation à des effets toxiques pour la cellule. C'est pourquoi, au cours de l'évolution, des stratégies pour résister à ces conditions hyperosmotiques ont été mises en place. Un des mécanismes mis en place est le transport des ions hors du cytoplasme, vers d'autres compartiments intracellulaires (vacuoles…), remplacés par des osmolytes organiques, les solutés compatibles, des molécules organiques de petits poids moléculaires, pouvant être accumulées en grande quantité dans le cytoplasme.

Les galactosylglycérols sont capables, de par leur nature chimique, d'être accumulés en grande quantité dans les cellules, d'avoir un pouvoir osmotique, et d'aller interagir (groupements -OH) avec la partie hydrophile de la membrane plasmique et, de protéger celle-ci .

  • La floridoside est un galactosylglycérol.

Stress hyperosmotique : augmentation de la concentration intracellulaire de floridoside

  • Outre sa nature chimique, qui fait que la floridoside peut être un osmoprotecteur chez les algues rouges, il a été montré que sa concentration intracellulaire augmente avec la pression osmotique. Chez les algues rouges, il s'agit de l'osmolyte organique qui verra sa concentration le plus augmenter en réponse à un stress osmotique (hormis toujours pour les espèces membres du groupe des Ceramiales)[4],[5],[6],[7].
Mécanismes mis en jeu
  • L'enzyme α-galactosidase est une enzyme qui dégrade la floridoside.

En condition hypersaline, l'activité de l'α-galactosidase décroit ce qui permet l'augmentation de l'accumulation de floridoside[16].

  • Contrairement à ce que l'on pourrait penser, l'augmentation de la floridoside ne se fera pas majoritairement par l'augmentation de l'incorporation du carbone par la photosynthèse (et donc, pas par une augmentation du principal produit qu'est la floridoside)[15].
  • En condition hypersaline, il a été montré que l'augmentation de la concentration intracellulaire de la floridoside a lieu majoritairement par une dégradation des stocks d'amidons présents dans les cellules. Cela permet la formation des précurseurs : UDP-galactose + G3P, qui serviront à la synthèse de floridoside, pour répondre au stress hypersalin[15].

Précurseur de la paroi

Il a été montré que chez certaines espèces d'algues rouges, la floridoside pourrait être un précurseur de la paroi polysaccharidique[17].

Propriétés intéressantes de la floridoside

Potentiel agent comme antifouling

  • Il a été montré que la floridoside, en présence de deux autres molécules issues d'algues rouges (acide isethionique et betonicine), diminue la formation des biofilms, en diminuant la communication entre bactéries qui, est à l'origine de la formation de ces biofilms (diminue l'activité quorum sensing)[18].
  • L'ajout de floridoside inhibe également la fixation de la larve cypride (stade cypris d'Amphibalanus amphitrite[19], un agent de biofouling important.

Potentiel agent thérapeutique

Capable de moduler la réponse immune

  • Il a été montré que la floridoside a un rôle anti-inflammatoire. Elle inhibe certains éléments de la voie des MAPKs (pro-inflammatoire). Elle diminue la concentration intracellulaire des espèces réactives à l'oxygène (ROS)[20].

Des effets sur la différenciation ostéogénique

  • Il a été montré que la floridoside augmente l'expression de gènes et d'hormones impliqués dans la différenciation cellulaire ostéogénique, que ce soit à des stades tardifs ou précoces de la différenciation. La floridoside agit sur la différenciation cellulaire mais n'agit pas sur la prolifération cellulaire[21].

Pourrait être produite

Le développement des applications industrielles de la floridoside est, actuellement, limité par la disponibilité de ce composé.

Synthèse chimique

  • La synthèse chimique de la floridoside est possible[1].
  • Cependant, à ce jour, la floridoside ne peut être produite en grande quantité, les rendements de sa production par synthèse chimique sont encore faibles, il faut de nombreuses étapes pour avoir un composé final pur.

Biosynthèse

  • Des études visent à augmenter et à optimiser la production de floridoside chez les algues rouges, sous différentes conditions de croissance et de stress osmotique. Ces travaux portent sur une micro-algue rouge, Galdieria sulphuraria[22].
  • En vue de développer ces procédés, de nombreux verrous restent encore à être surmontés, tant au niveau biologique pour améliorer la production de la floridoside par l'algue, en optimiser les conditions de cultures, que technologiques, pour cultiver les algues, les récolter et extraire le composé d'intérêt.

Notes et références

  1. Michel Weïwer, Trevor Sherwood and Robert J. Linhardt, ‘Synthesis of floridoside’, Journal of Carbohydrate Chemistry, 27.7 (2008), 420–27 <https://doi.org/10.1080/07328300802408843>.
  2. J. W. MAJAK, J.S. CRAIGIE and McLACHLAN , ‘Photosynthesis in Algae - Accumulation Products In Rhodophyceae’, Journal of Phycology, 40.6 (1965), 1178–80 <https://doi.org/10.1111/j.1529-8817.2004.40601.x>.
  3. Shi Yan Li and others, ‘Fixed Carbon Partitioning in the Red Microalga Porphyridium Sp. (Rhodophyta)’, Journal of Phycology, 37.2 (2001), 289–97 <https://doi.org/10.1046/j.1529-8817.2001.037002289.x>.
  4. Gunter O Kirst and Mary A Bisson, ‘Regulation of Turgor Pressure in Marine Algae: Ions and Low-Molecular-Weight Organic Compounds’, Aust. J. Plant Physiol., 6.Copyright (C) 2012 American Chemical Society (ACS). All Rights Reserved. (1979), 539–56 <https://doi.org/10.1071/PP9790539>.
  5. Christian Wiencke and A L„uchli, ‘Inorganic Ions and floridoside as Osmotic Solutes in Porphyra Umbilicalis’, Zeitschrift Fur Pflanzenphysiologie, 103.3 (1981), 247–58 <https://doi.org/10.1016/S0044-328X(81)80157-2>.
  6. G. Reed, R. H. ; Collins, J. C.; Russel, ‘The Effects of Salinity upon Ion Content and Ion Transport of the Marine Red Alga Porphyra Purpurea’, Journal of Experimental Botany, 32.127 (1980), 347–67.
  7. Robert H Reed, ‘Osmoacclimation in Bangia Atropurpurea (Rhodophyta, Bangiales): The Osmotic Role of floridoside’, Br. Phycol. J, 20 (1985), 211–18.
  8. Shi Yan Li, Yossef Shabtai and Shoshana Arad, ‘floridoside as a Carbon Precursor for the Synthesis of Cell-Wall Polysaccharide in the Red Microalga Porphyridium Sp. (Rhodophyta)’, Journal of Phycology, 38.5 (2002), 931–38 <https://doi.org/10.1046/j.1529-8817.2002.01143.x>.
  9. C Bean and D W Z Hassid, ‘ASSIMILATION OF Cl402 BY A PHOTOSYKTHESIZING RED ALGA, IRIDOPHYCUS FLACCIDUM*’, 1955.
  10. M. Hagemann and N. Pade, ‘Heterosides - Compatible Solutes Occurring in Prokaryotic and Eukaryotic Phototrophs’, Plant Biology, 17.5 (2015), 927–34 <https://doi.org/10.1111/plb.12350>.
  11. Jianxin Meng and Lalit M Srivastava, ‘PARTIAL PURIFICATION AND CHARACTERIZATION OF FLORIDOSIDE PHOSPHATE SYNTHASE FROM PORPH Y&l PERFORATA’, 1991, 1763–66.
  12. Bernd Spang, Falko Claude and Heinrich Kauss, ‘Partial Purification and Specificity of Isofloridoside Phosphatase’, Plant Physiology, 67.1 (1981), 190–91 <https://doi.org/10.1104/pp.67.1.190>.
  13. Nadin Pade and others, ‘floridoside and Isofloridoside Are Synthesized by Trehalose 6-Phosphate Synthase-like Enzymes in the Red Alga Galdieria Sulphuraria’, New Phytologist, 205.3 (2015), 1227–38 <https://doi.org/10.1111/nph.13108>.
  14. W. MAJAK, J.S. CRAIGIE, AND J. McLACHLAN ‘Photosynthesis in Algae - Accumulation Products In Rhodophyceae’, Journal of Phycology, 40.6 (1965), 1178–80 <https://doi.org/10.1111/j.1529-8817.2004.40601.x>.
  15. Stéphanie Bondu and others, ‘Impact of the Salt Stress on the Photosynthetic Carbon Flux and 13C-Label Distribution within floridoside and Digeneaside in Solieria Chordalis’, Phytochemistry, 70.2 (2009), 173–84 <https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2008.12.021>.
  16. Peter Ekman, Shukun Yu and Marianne Pedersen, ‘Effects of Altered Salinity, Darkness and Algal Nutrient Status on floridoside and Starch Content, α-Galactosidase Activity and Agar Yield of Cultivated Gracilaria Sordida’, British Phycological Journal, 26.2 (2016) <https://doi.org/10.1080/00071619100650091>.
  17. 8 Shi Yan Li, Yossef Shabtai and Shoshana Arad, ‘floridoside as a Carbon Precursor for the Synthesis of Cell-Wall Polysaccharide in the Red Microalga Porphyridium Sp. (Rhodophyta)’, Journal of Phycology, 38.5 (2002), 931–38 <https://doi.org/10.1046/j.1529-8817.2002.01143.x>.
  18. 16 Hai Bo Liu and others, ‘The Effects of Betonicine, Floridoside, and Isethionic Acid from the Red Alga Ahnfeltiopsis Flabelliformis on Quorum-Sensing Activity’, Biotechnology and Bioprocess Engineering, 13.4 (2008), 458–63 <https://doi.org/10.1007/s12257-008-0145-x>.
  19. Claire Hellio and others, ‘Isethionic Acid and floridoside Isolated from the Red Alga, Grateloupia Turuturu, Inhibit Settlement of Balanus Amphitrite Cyprid Larvae.’, Biofouling, 20.3 (2004), 139–45 <https://doi.org/10.1080/08927010412331279605>.
  20. MinJeong J. Kim and others, ‘floridoside Suppresses pro-Inflammatory Responses by Blocking MAPK Signaling in Activated Microglia’, BMB Reports, 46.8 (2013), 398–403 <https://doi.org/10.5483/BMBRep.2013.46.8.237>.
  21. BoMi Ryu and others, ‘floridoside from Laurencia Undulata Promotes Osteogenic Differentiation in Murine Bone Marrow Mesenchymal Cells’, Journal of Functional Foods, 19 (2015), 505–11 <https://doi.org/10.1016/j.jff.2015.09.022>.
  22. Marta Martinez-Garcia and Marc J. E. C. van der Maarel, ‘floridoside Production by the Red Microalga Galdieria Sulphuraria under Different Conditions of Growth and Osmotic Stress’, AMB Express, 6.1 (2016), 71 <https://doi.org/10.1186/s13568-016-0244-6>.
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