Acide sulfonique
L'acide sulfonique est un acide hypothétique de formule chimique HSO2OH.

C'est un tautomère instable de l'acide sulfureux HO-SO-OH.
C'est un composé instable qui présente peu d'intérêt en tant que tel, mais il existe de nombreux composés stables en dérivant, de formules chimiques R-SO2OH, pour lesquelles le groupement fonctionnel -SO2OH est appelé fonction acide sulfonique, le composé dans son ensemble étant appelé de manière générale un acide sulfonique.
Utilisation des acides sulfoniques
Les acides sulfoniques commercialisés sont une classe d'acides organiques de formule chimique RSO3H où R est une chaîne organique.
L'acide sulfonique le plus simple est l'acide méthanesulfonique CH3SO2OH, qui est un réactif très utilisé en synthèse organique.
Parmi les autres acides sulfoniques courants, on peut citer également l'acide paratoluènesulfonique souvent appelé l'APTS.
Les propriétés chimiques des acides sulfoniques sont similaires à celles des acides carboxyliques et des carboxylates correspondants, mais ils sont généralement plus forts que les acides carboxyliques correspondants.
- Ils ont la propriété originale de se lier par des liaisons de faible énergie (liaisons hydrogène) aux protéines ou aux glucides. Pour cette raison, la plupart des teintures lavables sont des acides sulfoniques (ou contiennent un groupement fonctionnel sulfonyle -SO2-). C'est aussi pourquoi ils sont utilisés dans la chromatographie liquide haute performance (HPLC) afin de séparer les acides aminés d'un échantillon[1].
- Ils sont également utilisés comme catalyseurs ou intermédiaires réactionnels dans la fabrication d'un grand nombre de composés organiques.
- Leurs sels (sulfonates) sont très utilisés comme détergents.
- Ils entrent dans la composition de biocides (antibactériens...).
Production
Il a par exemple en France été produit près de Lille à partir de 1925, dans une partie du site chimique situé à l'Ouest de Lille à La Madeleine, Saint-André, Marquette[2] qui fut rachetée par Rhône-Poulenc Chimie, et ensuite devenu possession de Rhodia ; avec une capacité de 100 tonnes par semaine. Il était alors obtenu par mélange gravitaire, dans le secteur dit Secteur ANS du site Rhodia opération SAS (Nord) (aujourd'hui fermé)
Il est aussi fabriqué naturellement en petite quantité, vite dissous par les larmes, quand de l'oxyde de propanethial (C3H6OS), dégagé par les oignons, rencontre les muqueuses oculaires[2].
Notes et références
- programme de biochimie en première année commune aux études de santé.
- BASOL (Base de données sur les sites et sols pollués (ou potentiellement pollués) appelant une action des pouvoirs publics, à titre préventif ou curatif ) ; DRIRE Nord/Pas-de-Calais (devenue DREAL), Fiche Usine Rhodia-Intermédiaire (Site sur La Madeleine, Saint-André et Marquette) , dont le dernier exploitant est la « société Rhodia Intermédiaires (ex-Rhône Poulenc Chimie) », Fiche mise à jour 2009-11-23 et consulté 2011-11-29
Voir aussi
Articles connexes
- Sulfonyle
- Sulfonate
- Halogénure d'acide sulfonique
- Sulfonium
- Ester sulfonique
- Biocide
- Dispersant (dont contre les marées noires)
Liens externes
Bibliographie
- Portail de la chimie