Acide gluconique

L'acide gluconique (C6H12O7) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est le cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool[8]. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574[9]).

Acide gluconique

Acide gluconique
Identification
Synonymes

Acide D-gluconique[1]

No CAS 526-95-4
No ECHA 100.007.639
No CE 208-401-4
No E E574
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O7  [Isomères]
Masse molaire[2] 196,1553 ± 0,0077 g/mol
C 36,74 %, H 6,17 %, O 57,1 %,
pKa 3,86 [3]
Propriétés physiques
fusion 131 °C[4]
Solubilité 3,16×105 mg·L-1 à 25 °C[4]
Masse volumique 1,23 à 20 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.4161[6]
Précautions
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC

C


Écotoxicologie
DL50 ~ 7 630 mg·kg-1 lapin (gluconate de sodium)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés chimiques

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, donc sur le carbone no 1, selon la réaction suivante :

D-Glucose Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

Acide D-gluconique + eau D-gluconate + hydronium

Acide gluconique et vin

L’acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l’eudémis (un papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d’une bactérie oxydante.

Botrytis cinerea est capable, par l’intermédiaire d’une enzyme, la glucose oxydase, de former de l’acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

2 glucose + dioxygène 2 acide gluconique


On retrouve dans les moûts des teneurs en acide gluconique entre un et plusieurs centaines de milligrammes par litre. C'est l'ion D-gluconate qui est dosé dans les moûts, du fait des conditions acides et aqueuses du milieu.

Notes et références

  1. http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=CASNO&ENTREE=526-95-4
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  4. (en) ChemIDplus, « Gluconic acid - RN: 526-95-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 13 octobre 2008)
  5. (en) Commission européenne - European chemicals bureau, « Substance ID 526-95-4 », IUCLID-DataSheets, sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, (consulté le 13 octobre 2008), p. 1-16 [PDF]
  6. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIAL/G1951
  7. « Acide gluconique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  8. Commission des Communautés Européennes, « Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 253, , p. 1-175 (lire en ligne) [PDF]
  9. Parlement européen et Conseil de l'europe, « La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, , p. 1-56 (lire en ligne). [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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