Acide dicarboxylique
Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.
Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères tels des polyesters polyamides.
Propriétés
En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.
L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pKA comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyle est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».
Dans l'environnement
Les microplastiques perdu en mer se dégradent sous l'effet des UV (dégradation photochimique induite par les UV-B en particulier).
Ils libèrent rapidement diverses molécules organiques dans l'eau, ce qui a été montré au moins pour le polyéthylène, le polypropylène, le polystyrène et le PET. Selon une étude récente (2018) parmi 22 produits de dégradation libérés par ces 4 types de plastiques ; ce sont des acides dicarboxyliques qui dominent[1].
Exemples
| Nom commun | Nomenclature systématique | Formule chimique | Structure |
|---|---|---|---|
| Acide oxalique | acide éthanedioïque | HOOC-COOH |  |
| Acide malonique | acide propanedioïque | HOOC-(CH2)-COOH |  |
| Acide succinique | acide butanedioïque | HOOC-(CH2)2-COOH |  |
| Acide glutarique | acide pentanedioïque | HOOC-(CH2)3-COOH |  |
| Acide adipique | acide hexanedioïque | HOOC-(CH2)4-COOH |  |
| Acide pimélique | acide heptanedioïque | HOOC-(CH2)5-COOH |  |
| Acide subérique | acide octanedioïque | HOOC-(CH2)6-COOH |  |
| Acide azélaïque | acide nonanedioïque | HOOC-(CH2)7-COOH |  |
| Acide sébacique | acide décanedioïque | HOOC-(CH2)8-COOH |  |
| acide undécanedioïque | HOOC-(CH2)9-COOH | ||
| acide dodécanedioïque | HOOC-(CH2)10-COOH | ||
| Acide brassylique | acide tridécanedioïque | HOOC-(CH2)11-COOH |  |
| acide tétradécanedioïque | HOOC-(CH2)12-COOH | ||
| acide pentadécanedioïque | HOOC-(CH2)13-COOH | ||
| Acide thapsique | acide hexadécanedioïque | HOOC-(CH2)14-COOH |
| Nom commun | Nomenclature systématique | Formule chimique | Structure |
|---|---|---|---|
| Acide phtalique | acide benzène-1,2-dicarboxylique acide o-phtalique | C6H4(COOH)2 |  |
| Acide isophtalique | acide benzène-1,3-dicarboxylique acide m-phtalique | C6H4(COOH)2 |  |
| Acide téréphtalique | acide benzène-1,4-dicarboxylique acide p-phtalique | C6H4(COOH)2 |  |
| Acide dipicolinique | acide pyridine-2,6-dicarboxylique | C5H3N(COOH)2 |  |
| Type | Nom commun | Nomenclature systématique | Isomère | Structure |
|---|---|---|---|---|
| Mono-insaturé | Acide maléique | acide (Z)-butènedioïque | cis |  |
| Acide fumarique | acide (E)-butènedioïque | trans |  | |
| Acide cis-glutaconique | acide (Z)-pent-2-ènedioïque | cis |  | |
| Acide trans-glutaconique | acide (E)-pent-2-ènedioïque | trans |  | |
| Acide traumatique | acide dodéc-2-ènedioïque | trans |  | |
| Di-insaturé | Acide muconique | acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque | trans-trans |  |
| acide (2Z,4E)-hexa-2,4-diènedioïque | cis-trans |  | ||
| acide (2Z,4Z)-hexa-2,4-diènedioïque | cis-cis |  |
Notes et références
- Gewert, Plassmann, Sandblom & MacLeod (2018) Identification of Chain Scission Products Released to Water by Plastic Exposed to Ultraviolet Light |Environmental Science & Technology Letters | 5 (5), pp 272–276 résumé
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dicarboxylic acid » (voir la liste des auteurs).
