Acide dicarboxylique

Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques possédant deux fonctions carboxyle. La formule moléculaire de ces composés est généralement notée HOOC-R-COOH, où R peut être un groupe alkyle, alcényle, alcynyle ou aryle.

Les acides dicarboxyliques peuvent être utilisés pour préparer des copolymères tels des polyesters polyamides.

Propriétés

En général, les acides dicarboxyliques ont le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.

L'ionisation du second groupe carboxylique est en général moins facile que la première, donnant à la molécule deux pKA comme la plupart des diacides. Lorsque l'un des groupes carboxyle est réduit en groupe aldéhyde, on appelle la nouvelle molécule « acide aldéhydique ».

Dans l'environnement

Les microplastiques perdu en mer se dégradent sous l'effet des UV (dégradation photochimique induite par les UV-B en particulier).
Ils libèrent rapidement diverses molécules organiques dans l'eau, ce qui a été montré au moins pour le polyéthylène, le polypropylène, le polystyrène et le PET. Selon une étude récente (2018) parmi 22 produits de dégradation libérés par ces 4 types de plastiques ; ce sont des acides dicarboxyliques qui dominent[1].

Exemples

Acides dicarboxyliques saturés élémentaires
Nom communNomenclature systématiqueFormule chimiqueStructure
Acide oxaliqueacide éthanedioïqueHOOC-COOH
Acide maloniqueacide propanedioïqueHOOC-(CH2)-COOH
Acide succiniqueacide butanedioïqueHOOC-(CH2)2-COOH
Acide glutariqueacide pentanedioïqueHOOC-(CH2)3-COOH
Acide adipiqueacide hexanedioïqueHOOC-(CH2)4-COOH
Acide piméliqueacide heptanedioïqueHOOC-(CH2)5-COOH
Acide subériqueacide octanedioïqueHOOC-(CH2)6-COOH
Acide azélaïqueacide nonanedioïqueHOOC-(CH2)7-COOH
Acide sébaciqueacide décanedioïqueHOOC-(CH2)8-COOH
acide undécanedioïqueHOOC-(CH2)9-COOH
acide dodécanedioïqueHOOC-(CH2)10-COOH
Acide brassyliqueacide tridécanedioïqueHOOC-(CH2)11-COOH
acide tétradécanedioïqueHOOC-(CH2)12-COOH
acide pentadécanedioïqueHOOC-(CH2)13-COOH
Acide thapsiqueacide hexadécanedioïqueHOOC-(CH2)14-COOH
Acides aromatiques dicarboxyliques élémentaires
Nom communNomenclature systématiqueFormule chimiqueStructure
Acide phtaliqueacide benzène-1,2-dicarboxylique
acide o-phtalique
C6H4(COOH)2
Acide isophtaliqueacide benzène-1,3-dicarboxylique
acide m-phtalique
C6H4(COOH)2
Acide téréphtaliqueacide benzène-1,4-dicarboxylique
acide p-phtalique
C6H4(COOH)2
Acide dipicoliniqueacide pyridine-2,6-dicarboxylique
C5H3N(COOH)2
Acides dicarboxyliques insaturés élémentaires
TypeNom communNomenclature systématiqueIsomèreStructure
Mono-insaturéAcide maléiqueacide (Z)-butènedioïque
cis
Acide fumariqueacide (E)-butènedioïquetrans
Acide cis-glutaconiqueacide (Z)-pent-2-ènedioïquecis
Acide trans-glutaconiqueacide (E)-pent-2-ènedioïquetrans
Acide traumatiqueacide dodéc-2-ènedioïquetrans
Di-insaturéAcide muconiqueacide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïquetrans-trans
acide (2Z,4E)-hexa-2,4-diènedioïquecis-trans
acide (2Z,4Z)-hexa-2,4-diènedioïquecis-cis

Notes et références

  1. Gewert, Plassmann, Sandblom & MacLeod (2018) Identification of Chain Scission Products Released to Water by Plastic Exposed to Ultraviolet Light |Environmental Science & Technology Letters | 5 (5), pp 272–276 résumé

Voir aussi

  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Sharealike. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.